Henryk Pillati pochodził z dostatniej rodziny. W wieku 13 lat został zapisany do warszawskiej Szkoły Sztuk Pięknych. Po 3 latach, w 1848 roku, epidemia cholery zabrała oboje rodziców, więc 16-letni Henryk musiał rzucić szkołę i podjąć pracę zarobkową, z której utrzymywał młodsze rodzeństwo. Malował i sprzedawał obrazki rodzajowe i sceny z wojen szwedzkich, zajmował się ilustratorstwem. W latach 1852-53 malował także duże obrazy m.in. przeznaczone do dekoracji statków żeglugi parowej na Wiśle (przedsiębiorstwo założone przez hrabiego Andrzeja Zamoyskiego, skonfiskowane przez carat podczas Powstania Styczniowego).
W roku 1853 znalazł się w Paryżu w Ecole de Beaux-Arts - uczył się tam przez rok. Przed rokiem 1857 studiował w Monachium, a następnie w Rzymie.
Malował przeważnie sceny historyczne, najczęściej militarne związane z historią Polski.