Wkroczył na drogę sztuki przez protekcję możnych. Izabela Czartoryska podczas jednej ze swych podróży spotkała w zajeździe chłopaka smarującego węglem ściany ojcowskiej karczmy. Niezbyt systematyczną edukację artystyczną odbył u J. P. Norblina, M. Bacciarellego, W. Lesseura i B. Folino.
Początkowo działał w Warszawie, w 1802 przeniósł się na stałe do Petersburga. Żywy temperament artysty sprawił, że czołowe miejsce w jego twórczości zajmowały rysunki, często o dużych walorach dokumentacyjnych. Rysował sceny z powstania kościuszkowskiego (w którym brał udział), motywy rodzajowe, karykatury. W okresie rosyjskim w jego rysunkach i obrazach dominowała postać jeźdźca - średniowiecznego rycerza lub postaci w egzotycznym kostiumie (Kozaka, Czerkiesa lub Baszkira) - na tle monumentalnego pejzażu. Z romantyczną tematyką tych dzieł znakomicie korespondował charakterystyczny, swobodny styl Orłowskiego, osadzony jeszcze w tradycji sztuki rokoko.
"Nasz malarz Orłowski" - jak powiadają o nim w Panu Tadeuszu - był jednym z pierwszych naszych malarzy, którzy rysowali i malowali z upodobaniem tematy polskie.