Kształcił się na Uniwersytecie Wileńskim u Franciszka Smuglewicza i (dzięki protekcji A. Chodkiewicza) w Paryżu (lata 1803-1806) m.in. u Jacquesa Louisa Davida. Przez kilka lat przebywał na litewskich dworach malując portrety oraz obrazy o tematyce historycznej (np. Obrona Trembowli). W 1810 osiadł na stałe w Petersburgu, gdzie jego klasycystyczna twórczość spotkała się z dużym uznaniem. W 1812 roku został członkiem Akademii Petersburskiej. W Petersburgu malował obrazy sławiące rodzinę carską, ale portretował także znajdujących się tam Polaków m.in. Adama Mickiewicza, z którym się przyjaźnił. Oleszkiewicz, jako propagator idei mistycznych, odegrał ważną rolę w życiu Mickiewicza. W Petersburgu był przełożonym loży masońskiej "Orzeł Biały", mając najwyższy stopień wtajemniczenia mistrza katedry.